glycosider

glycosider er organiske eller syntetiske stoffer, der stammer fra den reversible kondensation af to eller flere ringformede sukkerarter eller fra kondensationen af ​​et sukker med en bred vifte af alkoholer via en såkaldt glykosidbinding, hvorved et H2O-molekyle er delt fra i hvert tilfælde. Glykosider syntetiseres af mange planter i en næsten uhåndterbar variation, og nogle af dem er af stor medicinsk betydning for mennesker, for eksempel som hjerteglycosider eller som såkaldte aminoglycosidantibiotika.

Hvad er glycosider?

Glykosider eller glycosider er organiske forbindelser, hvor mindst en alkoholrest (R-OH) er bundet til det anomere carbonatom i mindst en sukkerrest via en glycosidbinding. Den glycosidiske binding dannes ved kondensation af et cyklisk sukker med en alkoholrest eller et andet sukker. Sukkeret kan have en fem- eller en seks-leddet ring, hver med et andet navn.

Med hver glycosidbinding opdeles et vandmolekyle (H2O). Den glycosidiske binding er så udbredt og så forskelligartet i planter, at dens betydning kan sammenlignes med peptidbindingen i konstruktionen af ​​polypeptider og proteiner.

Der er en knap håndterbar række glycosider, som er forstærket på grund af molekylernes forskellige tredimensionelle struktur med den samme kemiske molekylformel. Glykosider kan ikke kun syntetiseres via metabolske processer i planteceller, men nogle få produceres også industrielt ved anvendelse af enzymatiske eller ikke-enzymatiske processer. Nogle af glycosiderne, såsom visse flavonoider og såkaldte hjerteglycosider, er vigtige lægemidler til fremstilling af lægemidler.

Farmakologisk virkning

Nogle glycosider tjener planterne til at afværge patogene bakterier eller også for at beskytte dem mod rovdyr. Nødvendige toksiner kan opbevares i form af et glycosid som et inaktivt toksin i små celleindeslutninger (vakuoler eller lysosomer). Om nødvendigt kan det inaktiverede toksin frigives og aktiveres igen med en specifik glycosidase, der matcher glycosidet.

Nogle glycosider anvendes af den farmaceutiske industri til deres farmakologiske virkninger. Disse er hovedsageligt nogle flavonoider, hjerteglycosider og phenoliske glycosider. Af de ca. 6.500 kendte flavonoider viser nogle få en vaso-forbedrende virkning. Du kan dæmpe betændelse ved at hæmme histamin.

Antispasmodiske egenskaber og antivirale virkninger af visse flavonoider er også kendt. Antioxidantvirkningen af ​​flavonoider værdsættes også. Det skal dog bemærkes, at antioxidantvirkningen af ​​quercetin, som kan findes i mange planter som en sekundær ingrediens, neutraliseres ved kun at konsumere lidt mælk.

Nogle flavonoider kan sænke det samlede kolesterol uden at påvirke HDL-fraktionerne, så den vigtige kvotient af LDL-kolesterol og HDL-kolesterol endda forbedres. Målværdien for kvotienten er tre eller mindre.

På grund af deres antioxidantegenskaber har nogle naturligt forekommende flavonoider (æbler, grøn te, blåbær, tranebær, løg) også en vis beskyttende virkning mod kræft.

De såkaldte hjerteglycosider er af særlig betydning, når det gælder digitalisglykosider, kan de øge sammentrækningskraften i hjertemuskelen, reducere hjerterytmen og bremse den elektriske ledning af excitation. Hjerteglycosider findes ikke kun i den velkendte rævehane (digitalis), men også i mange andre planter, såsom adonis, biskopens urt, dellilie og et par andre.

Huden på nogle giftige padder indeholder hjerteglycosider i form af bufadienolider, som blev brugt som pilegift. Fra gruppen af ​​phenolglycosider eller phenylglykosider har arbutin og forskellige anthraquinoner en særlig farmakologisk betydning på grund af deres afføringsmiddel.

Medicinsk anvendelse og anvendelse

Ud over antioxidantvirkningerne af visse flavonoider har en langtidsundersøgelse fra Californien vist, at fisetin, en flavonoid, der findes i parykkbusken, har positive effekter på langtidshukommelsen.

Digitalis glycosider, der blandt andet opnås fra uldne og røde rævehandsker, bruges på grund af deres farmakologiske virkninger på hjertesvigt og takykardi (hjertebanken) forårsaget af sinus- eller AV-knudepunkter med en kontinuerlig slagfrekvens på over 100 slag pr. Minut. Hjerteglycosider, såsom digoxin og digitoxin, gives ofte i kombination med en ACE-hæmmer og / eller en betablokker og et vanddrivende middel.

Arbutin og nogle antraquinoner, begge stoffer hører til phenolglykosiderne, anvendes farmakologisk på grund af deres afføringsmiddel. Begge aktive ingredienser er ofte en del af afføringsmidler. Det skal bemærkes, at hydroquinon, et renoveringsprodukt af arbutin, ikke bør tages mere end fem gange om året i ikke længere end en uge ad gangen, da højere doser kan skade leveren.

Risici og bivirkninger

I tilfælde af lægemiddelterapi, der indeholder hjerteglycosider digoxin og digitoxin, skal det tages i betragtning, at halveringstiden for digoxin er 1,5 dage og den for digitoxin på grund af den enterohepatiske cirkulation, selv 7 dage. Dette betyder, at i tilfælde af en overdosis, som kan føre til alvorlige hjertearytmier, nedsat syn, utilpasse og opkast, er gastrisk skylning og administration af aktivt kul nødvendigt. Derudover kan enterohepatisk cyklus afbrydes med colestyramin, så der er en øget udskillelse af digitoxin.

Cyanogene glycosider findes ofte i planter i deres grønne blade. De tjener til at beskytte mod rovdyr. De beskadigede blade frigiver cyanogent glycosid såvel som den tilsvarende glycosidase, der splitter glycosidet og frigiver brintcyanid (cyanid). Cyanid (HCN) er yderst giftig for næsten alle organismer, da det lammer luftvejskæden og forårsager forgiftningssymptomer inden for få sekunder. Koncentrationen af ​​cyanogene glycosider i planternes blade er imidlertid normalt så lav, at der ikke er nogen fare for mennesker.

Det cyanogene glycosidamygdalin, der er til stede i kernerne af bitre mandler og abrikoser og kan føre til symptomer, hvis det indtages i overskud, er almindeligt kendt.