deoxythymidin er det mere almindelige navn på 1- (2-deoxy-B-D-ribofuranosyl) -5-methyluracil. Også navnet thymidin er almindelig. Deoxythymidin er en vigtig del af DNA (deoxyribonukleinsyre).
Hvad er deoxythymidin?
Deoxythymidin er et nukleosid med den molekylære formel C10H14N2O5. Et nukleosid er et molekyle, der består af en såkaldt nukleobase og et monosaccharid, pentosen.
Deoxythymidin var en af de første byggesten af DNA, der blev opdaget. Derfor blev DNA oprindeligt også kaldet thymidylsyre. Først senere senere blev det omdøbt til deoxyribonukleinsyre. Thymidin er ikke kun et nukleosid af DNA, men også et nukleosid af tRNA. TRNA er overførsels-RNA.
Fra et kemisk synspunkt består deoxythymidin af basistyminen og monosacchariddeoxyribose. Begge ringsystemer er forbundet med en N-glycosidbinding. Basen kan således rotere frit i molekylet. Som alle pyrimidinnukleosider er deoxythymidin syrestabil.
Funktion, effekt og opgaver
Deoxythymidin er et nukleosid, der dannes af thymin og deoxyribose. Det er en kombination af en nukleisk base (thymin) og en pentose (deoxyribose). Denne forbindelse danner den grundlæggende byggesten til nukleinsyrerne.
En nukleinsyre er en såkaldt heteropolymer. Det består af flere nukleotider, der er forbundet med hinanden via phosphatestere. Gennem den kemiske fosforyleringsproces er nukleosider indbygget i nukleotider. Under phosphorylering overføres grupper af phosphater eller pyrophosphater til et målmolekyle, i dette tilfælde til nukleotiderne. Nukleosiddeoxythymidin hører til den organiske base (nucleobase) thymin. I denne form fungerer deoxythymidin som den grundlæggende byggesten til DNA. DNA er et stort molekyle, der er meget rig på fosfor og nitrogen. Det fungerer som bærer af genetisk information.
DNA'et består af to enkeltstrenge. Disse kører i modsatte retninger. Formen på disse tråde minder om en rebstige, hvilket betyder, at de enkelte tråde er forbundet med en slags stilarter. Disse spars er dannet af to af de organiske baser hver. Foruden thymin er der også baserne adenin, cytosin og guanin. Thymin binder altid til adenin. Der dannes to hydrogenbindinger mellem de to baser. DNA'et er placeret i cellekernerne i kropsceller.
Opgaven med DNA og dermed også deoxythymidins opgave er at lagre genetisk information. Derudover koder det proteinbiosyntesen og dermed til en vis grad "planen" for det respektive levende væsen. Alle processer i kroppen er påvirket af dette. Forstyrrelser i DNA'et fører derfor også til alvorlige forstyrrelser i kroppen.
Uddannelse, forekomst, egenskaber & optimale værdier
Grundlæggende består deoxythymidin kun af kulstof, brint, nitrogen og ilt. Kroppen vil også være i stand til at syntetisere nukleosider i sig selv.
Syntesen er imidlertid ret kompliceret og meget tidskrævende, så kun en del af deoxythymidinen produceres på denne måde. For at spare energi driver kroppen en slags genanvendelse og bruger den såkaldte redningsvej. Puriner dannes, når nukleinsyrer nedbrydes. Gennem forskellige kemiske processer kan nukleotider og dermed også nukleosider opnås fra disse purinbaser.
Sygdomme og lidelser
En forringelse af deoxythymidin kan føre til DNA-skade. Mulige årsager til DNA-skade er defekte metaboliske processer, kemiske stoffer eller ioniserende stråling. Den ioniserende stråling inkluderer for eksempel UV-stråling. En sygdom, hvor DNA spiller en vigtig rolle, er kræft.
Ti millioner millioner celler formerer sig i den menneskelige krop hver dag. For en jævn reproduktion er det vigtigt, at DNA'et er ubeskadiget, komplet og fri for defekter. Kun på denne måde kan al relevant genetisk information videregives til dattercellerne.Faktorer som UV-stråling, kemikalier, frie radikaler eller højenergistråling kan ikke kun skade cellevæv, men også føre til fejl i duplikering af DNA under celledeling. Som et resultat indeholder den genetiske information forkerte oplysninger. Normalt har cellerne en reparationsmekanisme på plads. På denne måde kan mindre skader på genomet faktisk repareres.
Det kan dog ske, at skaden overføres til dattercellerne. Man taler her om mutationer i den genetiske sammensætning. Hvis der er for mange mutationer i DNA'et, starter sunde celler normalt programmeret celledød (apoptose) og ødelægger dem selv. Dette er for at forhindre, at den genetiske skade spreder sig yderligere. Celdød initieres af forskellige signaltransmittere. Skader på disse signaltransmittere ser ud til at spille en vigtig rolle i udviklingen af kræft. Hvis de ikke reagerer, ødelægger cellerne ikke hinanden, og skaden på DNA'et overføres fra cellegenerering til cellegenerering.
Thymin og dermed også deoxythymidin synes at være særlig vigtigt i behandlingen af UV-stråling. Som allerede nævnt kan UV-stråling føre til DNA-mutationer. CPD-skader er især almindelige på grund af UV-stråling. I disse CPD-skader kombineres normalt to thymin-byggesten til en såkaldt dimer og danner en solid enhed. Som et resultat kan DNA'et ikke længere læses korrekt, og dette fører til celledød eller i værste tilfælde hudkræft.
Denne proces afsluttes bare et picosekund efter UV-strålene er blevet absorberet. For at gøre dette skal imidlertid thyminbaserne være i et specifikt arrangement. Da dette ikke så ofte er tilfældet, er skaderne forårsaget af UV-stråling stadig begrænset. Hvis det genetiske materiale imidlertid forvrænges på en sådan måde, at flere thyminer er i det rigtige arrangement, er der også en forøget dannelse af dimerer og dermed større skade inden for DNA'et.