adenin

adenin er en heterobicyklisk aromatisk forbindelse med en purin rygrad, som som en organisk kernebase sammen med tre andre baser danner en af ​​de grundlæggende byggesten til genetisk information i DNA og RNA.

Derudover spiller adenin i form af et nukleosid eller nukleotid en vigtig rolle i metabolismen som NAD, FADH2 eller ATP, især i energibalancen i celler, i mitochondria.

Hvad er adenin

Adenin med den kemiske molekylformel C5N5H5 består af en heterobicyklisk aromatisk ring (purin-basisk struktur) med en knyttet aminogruppe (NH2). Adenin kaldes derfor også aminopurin udpeget. Det er et lysegult fast stof, der sublimerer ved 220 grader celsius, dvs. skifter direkte til gasformig tilstand og kun er sparsomt opløseligt i vand.

Tilsætningen af ​​et deoxyribosesukkermolekyle forvandler adeninet til deoxyadenosin, en af ​​de 4 byggesten, der udgør det dobbelte helix-DNA. Deoxythymidin, der er dannet af thymidin og det også vedhæftede deoxyribosemolekyle, tjener som den komplementære base. I tilfælde af RNA er dette en let modificeret proces. Adenin bliver adenosin gennem tilsætning af et D-ribosesukkermolekyle. Adenosin tager positionen af ​​deoxyadenosin i DNA i RNA. Den komplementære base er ikke thymin, men uracil i form af uridin.

Derudover danner adenosin den grundlæggende struktur for nukleotiderne ATP, ADP og AMP, som spiller en vigtig rolle i energibalancen i celler. Adenosin udfører også vigtige funktioner som en cofaktor i et antal enzymer, hormoner og neuromodulatorer, såsom coenzym A, NADPH og NADH.

Funktion, effekt og opgaver

Som en del af en streng af DNA-dobbelt helix danner adenosin adenin-thymin-basepar (A-T) via to hydrogenbindinger med den komplementære kerne-thymin i form af deoxythymidin. I det for det meste enkeltstrengede RNA har adenin en analog funktion, selvom uracil ikke er thymidin som den komplementære base i dannelsen af ​​den komplementære streng, mRNA (messenger RNA).

Som en bestanddel af DNA og RNA er adenin ikke direkte involveret i metaboliske processer, men tjener kun sammen med de andre nukleobaser til at kode aminosyresekvenser til syntese af de tilsvarende proteiner. En del af energimetabolismen i næsten alle celler, kaldet luftvejskæden, består i det væsentlige af en række oxidations- og reduktionsprocesser, såkaldte redox-processer. Adenosin, der er fosforyleret til dannelse af adenosintrifosfat (ATP), er af central betydning inden for luftvejskæden. ATP frigiver en fosforgruppe og bliver således adensoindiphosphat (ADP) eller adenosinmonophosphat (AMP). Generelt er det en eksoterm proces, der bruger nedbrydningen af ​​kulhydrater til at generere energi til stofskiftet og f.eks. B. sørger for muskelarbejde.

I denne funktion er adenin eller adenosin direkte involveret i kemiske reaktioner. En vigtig dynamisk komponent i redox-reaktionskæden er også elektronoverførslen fra elektroner bundet til brint (H) eller andre elektronbærere. Også her er adenin og adenosin funktionelle komponenter i enzymer eller katalysatorer, såsom nicotindiamid (NAD) og andre, som i sidste ende nedbryder oxidation (forbrænding) af brint i vand i mange katalytisk kontrollerede individuelle trin og er derfor tilgængelige for metabolismen uden at forårsage forbrændingsskader .

Uddannelse, forekomst, egenskaber & optimale værdier

Ifølge den kemiske formel C5N5H5 består adenin af de grundlæggende byggestenes kulstof, nitrogen og brint, som alle er rigelige i naturen. Sjældne sporstoffer eller mineraler er ikke påkrævet. Følgelig er der ikke behov for at frygte mangel på råvarer til syntese, men snarere et problem i kroppens egen produktionsproces.

Da syntesen er tidskrævende og energikrævende, ca. 90% af den tid, kroppen bruger en anden rute, syntetiserer den adenin gennem genanvendelse. I løbet af purinmetabolismen opnås adenin som et nedbrydningsprodukt fra mere komplekse forbindelser. Adenin bliver kun biokemisk effektivt som nukleosid ved tilsætning af et molekyle deoxyribose. Dette forvandler adenin til deoxyadenosin. Med en yderligere tilsætning af en til tre fosfatrester bliver deoxyadenosin til et nukleotid kaldet adenosinmonophosphat (AMP), cyklisk adenosinmonophosphat (cAMP), adenosindiphosphat (ADP) eller adenosintrifosfat (ATP).

I overensstemmelse med adenins forskellige opgaver og dets biokemisk aktive manifestationer i et miljø, der svarer til dynamisk skiftende krav, og frit adenin ikke forekommer i kroppens cirkulation, kan intet adeniniveau ikke måles. Indirekte konklusioner om en intakt purinmetabolisme kan kun drages ved at observere og måle visse metaboliske processer.

Sygdomme og lidelser

Den mest kendte - de facto men sjældne - metaboliske lidelse, der opstår i forbindelse med kroppens egen produktion af adenin og dens bioaktive former, er Lesch-Nyhan syndrom. Det er en genetisk defekt på x-kromosomet. Genmutationen fører til en fuldstændig mangel på hypoxanthin-guanin-phosphoribosyltransferase (HGPRT).

Manglen på HGPRT fører til en forstyrrelse i purinmetabolismen, så genanvendelse af purinbasen hypoxanthin og guanin, som normalt finder sted, ikke længere er nødvendig. I stedet tvunges kroppen til kontinuerligt at producere adenin via neosyntesen. Dette fører til en overdreven mængde urinsyre og udfældning af urinsyrekrystaller, som kan forårsage gigt eller dannelse af urinsten i leddene. Derudover oplever nyfødte typisk mentale udviklingsunderskud og øget autoaggression.

En anden sjælden arvelig sygdom er Huntingtons sygdom. Der er en genetisk defekt på kromosom 4. Basesekvensen cytosin-adenin-guanin med 10 til 30 gentagelser findes sædvanligvis der i et bestemt gen. Hvis der er mere end 36 af disse såkaldte tripletrepetitioner på grund af en genmutation, forekommer den arvelige sygdom Huntingtons sygdom. I løbet af sygdommen er der motoriske problemer og nerveskader, som ikke kan helbredes.